Debutó contra Nigeria, país al cual ya había enfrentado y vencido en Estados Unidos 1994 (con un resultado 2-1 a favor aquella vez), venciéndola con una escueta victoria 1-0 gracias a un cabezazo de Batistuta ejecutado luego de un tiro de esquina de Juan Verón. La era Bielsa comenzó en la Copa América 1999, celebrada en Paraguay, donde Argentina fue eliminada en los cuartos de final, luego de derrotar a Ecuador (3-0) y Uruguay (2-1) y perder ante Colombia (0-3) en un partido donde Martín Palermo obtuvo el dudoso mérito de fallar tres penales en un mismo partido, siendo eliminada por Brasil 2-1. Roberto Ayala falló el penal que significaría el empate.